بدأ مسيرته التدريبية في أوائل الألفية، وأثبت كفاءة عالية، وحقق نجاحات كبيرة مع الأندية التي دربها، ومن أبرزها؛ نادي لاتسيو، ونادي فيورنتينا. كما قاد نادي انتر ميلان إلى الفوز بلقب الدوري الإيطالي ثلاث مرات متتالية.

تولى تدريب مانشستر سيتي خلال الفترة (2010–2013)، وحقق معه لقب الدوري الإنجليزي عام 2012 بعد غياب 44 عاماً عن النادي.

كما قاد المنتخب الإيطالي عام 2018، وحقق معه بطولة كأس أمم أوروبا (يورو 2020) في إنجاز تاريخي، بالإضافة إلى تدريبه للمنتخب السعودي عام 2023.

بما يتعلق بمسيرته كلاعب؛ فقد لعب كمهاجم وصانع ألعاب، وتميّز بذكائه داخل الملعب ورؤيته الفنية المميزة، قضى معظم مسيرته كلاعب مع نادي سامبدوريا، كما لعب لنادي لاتسيو (1997–2000) وحقق معه عدة بطولات منها الدوري الإيطالي وكأس الكؤوس الأوروبية.